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El convento de Ntra. Sra. De Montevirgen se sitúa a dos kilómetros y medio junto al río Guadajira.

Aunque desde muy lejanos tiempos, existía en el lugar una humilde ermita con gran devoción a esta Virgen, las primeras noticias escritas llegadas hasta nosotros refereridas a ella se remontan al año 1515; en el que un visitador de la orden de Santiago, visitador de la villa de Aceuchal, indicaba la existencia de una ermita bajo la advocación de Santa Maria de Montevirgen en el Ducado de Feria.

Según Leyenda, la imagen apareció sobre un pilar de piedras, e intentando llevarla a la villa de Zafra a lomos de una mula que reventó; por lo que el intento se abandonó por creer era designio de la Señora.

El padre franciscano Juan de Trinidad, relata la aparición de esta forma:
Un agricultor que pasaba por allí se extrañó de una urraca volaba hacia él y saltaba sobre las piedras gritando la palabra Montevirgen. Su curiosidad le llevó a remover aquel montón de piedras encontrando la imagen sobre un pilar que le servía de peana; y que por esta razón, los Condes, decidieron se construyera allí una ermita.

En aquella primitiva y humilde ermita, vivieron numerosos religiosos de la orden de San Francisco, haciendo vida eremítica. Uno de estos fue fray Francisco de Ulmería, a cuya petición, el Papa concedió Bula de perdones para todos los que visitasen la ermita.

Acrecentándose la devoción a la Virgen, aumentaron las visitas y aunque los vecinos disponían de un fraile santero que atendía con gran devoción y esmero al cuido de la ermita, eran sus deseos como también los del Duque el que se edificase un convento en el lugar.

El 26 de agosto de 1568, en la reunión definitoria celebrada en el convento Madre de Dios de Alburquerque, recibía la ermita el Ministro Provincial Fray Juan de Talavera, concediendo su permiso para tomarlo como monasterio el Comisario General fray Francisco de Guzmán, dando a ello su bendición el Obispo de Badajoz, más tarde San Juan de Ribera.

Don Gómez Suárez de Figueroa y su mujer Doña Juana Dormer tomaron a su cargo la edificación del convento, sin embargo cuando se llevaba construida la mitad de la obra, falleció Don Gómez, hecho que hizo paralizar por algún tiempo las obras que continuó su hijo Don Lorenzo.

La antigua ermita mientras tanto se utilizó como iglesia durante varios años, pero al quedar algo desviado de la nueva se decidió en 1585 trasladar la imagen de la Virgen y el Santísimo al cuarto construido hasta que se terminó de construir la iglesia grande ya comenzada. La antigua ermita quedó abandonada y con el tiempo se derribó.

No se creyó suficiente la iniciada grande, ya que en 1591, el Ministro Provincial padre Juan Bautista Moles puso la primera piedra con gran solemnidad el lunes de Semana Santa 8 de abril. Doña Juana Dormer había contratado con el Alarife maestro de obras vecino de Zafra Andrés de Maheda, tardándose cinco años en construirse. En 1596 a punto de cerrarse la bóveda, fray Juan Guirnaldo, Guardián ya anciano, subió para ver la obra desde el más alto andamio del que cayó cavaza abajo diciendo: “Señora de Montevirgen, valezme.” llegando al suelo de pies sin daño ni lesión alguna.

La fama de hacer milagros que tenía esta sagrada imagen se extendió por toda la región de la que acudían para postrarse a sus pies a pedirle remedios.

La iglesia conventual consta de una nave rectangular de 15 metros de largo y unos seis de ancho, cubierta por bóveda rebajada de lunetos. A su capilla mayor situada en la cabecera Este de la iglesia, se accede bajo un arco toral de medio punto, parecido al de la parroquia, que descansa sobre pilastras de base cuadrada adosada a los muros laterales; es de planta cuadrada sobre la que se eleva cúpula con cimborrio o linterna de la que recibe la luz.

En hornacinas laterales se sitúan imágenes de Santos importantes de la Orden a los que la villa siempre tuvo devoción. Hacia la mitad del lienzo Norte, a la derecha de la entrada principal y sobre una pequeña columna se sitúa el humilde púlpito, coronado por una concha invertida. A los pies de la iglesia se construyó el coro alto, de unos cuatro metros de largo por seis de ancho, con sencillísimo barandal de hierro y sostenido por una bóveda de cañón apoyada en la parte frontal por dos columnas incrustadas en los muros.

Bajo el coro, en el muro hastial sobre el que luce una sencilla espadaña de único hueco con campana, se abre otra puerta de la iglesia que comunica con la portería y el exterior; la principal se abre en el centro del lienzo de la parte el septentrional y sobre ella una hornacina enmarcada, que en la actualidad se encuentra vacía.

La sacristía por su parte, se comunica con el presbiterio y el claustro bajo del convento.

El claustro bajo del convento, con deambulatorio cubierto por bóvedas de crucería que descansan en los doce pilares de base cuadrada, lo forma un cuadrado de seis metros de lado.

El primitivo claustro alto tenía dieciséis arcos rebajados sostenidos por pequeñas columnas con basas sobre plintos de cincuenta centímetros de altura; cerrándose con cubierta de madera. Por causa de incendio fue abovedado, sin suprimir las primitivas columnas.

En 1907, debido al mal estado en que se encontraba la imagen de la Patrona, el Obispo Don Félix Soto Mancera, propuso a la Junta Directiva de la Hermandad la restauración en Sevilla a costa del prelado. La imagen fue enviada a Don Juan Sánchez, párroco de San Lorenzo de Sevilla quién la llevó para restaurar al notable escultor sevillano Don Adolfo López.

Así, el 28 de febrero de 1908, la imagen que se conocía vestida, se mostraba en talla sedente con elevado respaldo del sillón y ráfagas a su alrededor, con manzana en su mano derecha y sujetando al Niño Jesús con su izquierda.

A partir de estos momentos, la devoción de Villalba de los Barros a su Patrona Nuestra Señora de montevirgen permaneció admirablemente en auge; su iglesia es cuidada con esmero por los vecinos, orgullosos de haber librado al monasterio y su iglesia de la insidia del tiempo y del abandono de las personas.


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